Itsudatte My Santa là một câu chuyện nhỏ đêm Giáng sinh về một anh chàng bất hạnh với một cái tên cũng bất thường không kém, Santa. Ngay vào đêm Giáng sinh năm nay, Santa tình cờ gặp được một cô gái dễ thương, xinh xắn trong chiếc váy ngắn, Mai. Nhưng thật bất ngờ hơn nữa, Mai là một ông già Noel thực tập (Santa Claus in training), và cô đến đây gặp Santa với mong muốn đem đến cho cậu một món quà đêm giáng sinh, một đêm giáng sinh tuyệt vời nhất mà Santa từng có được...